Jugar cuestiones de la era win9x es difícil. Funciona mejor en PCs de la era del XP.
Wine como que podría funcionar mejor, pero me ha costado mucho, especialmente cuando va a cosas que requieren adicionales como Quicktime. Por otra parte, emuladores como 86Box son atadosos de hacer funcionar, y tienen mucha latencia para mi gusto (ya lo probé con juegos como el NFS 2 y 3).